董賢長的唇紅齒白，眉清目秀，常常以自己的容貌而沾沾自喜。漢哀帝在宮中偶遇他後，驚為天人。漢哀帝非常寵信董賢，讓他隨侍左右，形影不離，一月間賞賜財物無數，“貴震朝廷”。為了讓董賢不用出宮，哀帝把他的妻子也搬到了宮中居住，並封董賢的妹妹的為昭儀。
董賢作出了那麽大犧牲，付出了那麽多的辛勤勞動，漢哀帝自然也不會虧待了他。哀帝封二十三的歲的董賢為大司馬。有一次匈奴單于來訪時，不禁詫異莫名。哀帝對他說道：“大司馬雖然年少，但是以大賢得其位。”單于嚇了一跳，他不知道這個年輕人究竟是什麽樣的大賢，于是肅然起身恭賀漢朝得此賢臣。
從兩件事情可以看出哀帝對董賢的眷戀之情。哀帝有一天醒了個大早，想起來活動活動，結果衣袖被仍在熟睡的董賢給壓住了。哀帝不忍心叫起董賢，于是取出寶劍，把自己的衣袖割斷了。還有一次，哀帝在酒宴上心血來潮，借著酒勁向大臣們宣布：“我要向堯舜學習，把帝位禪讓給董賢。”大臣們一聽頭都大了，幸好中常侍王閎反應敏捷，截住哀帝的話頭說道：“天下不是您的天下，而是高皇帝劉邦的天下。您的作用是上承祖宗基業，下傳兒孫萬世，總之皇上應以社稷為重，要知道天子無戲言。”哀帝聽後黑著臉沒有說話，但禪讓的事情從此也沒有再提。